Timolo e Carvacrolo, componenti di oli essenziali dal potere antibatterico

Timolo e carvacrolo sono due molecole presenti negli oli essenziali a carattere antibatterico. Chiamati anche oli volatili, gli oli essenziali sono liquidi oleosi ottenuti da parte di piante come foglie, semi e germogli. Il potere terapeutico degli oli essenziali è conosciuto da tempo ma non è stato ancora identificato il meccanismo d’azione. Considerando che questi sono formati non da un singolo composto ma da una serie, è probabile che non esista un meccanismo d’azione isolato ma che il potere terapeutico sia dovuto alla combinazione di più azioni che amplificano in sinergia l’effetto antibatterico.

Gli oli essenziali a carattere antibatterico in genere contengono una maggiore percentuale di composti fenolici, come per l’appunto il carvacrolo e il timolo componenti principali di piante quali l’origano e il timo. Il carvacrolo e il timolo sono due fenoli isomeri, liquidi oleosi, incolore e dall’odore penetrante. Hanno azione antibatterica, in genere i meccanismi prevedono la degradazione della parete cellulare, i danni alla barriera citoplasmatica, i danni alle proteine di membrana, la fuoriuscita del materiale cellulare, la coagulazione del citoplasma e l’ esaurimento della forza proton-motrice.

timolo
Timololo, gruppo ossidrilico evidenziato
Carvacrolo, gruppo ossidrilico evidenziato
Carvacrolo, gruppo ossidrilico evidenziato

Forza comune dei due oli essenziali è la loro idrofobicità che permette una facile penetrazione cellulare incrementandone la permeabilità. Questo causa la fuoriuscita di ioni e molecole che porta poi alla morte cellulare del batterio. Carvacrolo e timolo provocano la disintegrazione della membrana cellulare in seguito all’aumento della fluidità del doppio strato lipidico e alla fuoriuscita dalla cellula di protoni e ioni potassio, con un conseguente crollo del potenziale di membrana e l’inibizione della sintesi di ATP.

Studi condotti su ceppi di Bacillus cereus hanno identificato l’azione antibatterica del carvacrolo in sinergia con altri componenti fenolici. I coefficienti di ripartizione del carvacrolo nella fase ottanolo-acqua è 3.64 mentre quello nella fase liposoma-tampone è 3.26; l’aggiunta di carvacrolo ad una sospensione liposomiale ha portato ad un’espansione della membrana; l’espansione massima è stata osservata dopo l’aggiunta di 0,50 mol di carvacrolo/mg di l-alfa-fosfatidiletanolamina. Lo studio ha dimostrato che il gruppo ossidrile fenolico in sinergia con un sistema di elettroni delocalizzati  sia essenziale per l’attività antibatterica del carvacrolo. Questi componenti fenolici non solo destabilizzano la membrana citoplasmatica ma fungono anche da scambiatori di protoni. Riducono, infatti, il gradiente di pH attraverso la membrana; il crollo evidente della forza motrice protonica e l’esaurimento del pool di ATP alla fine portano alla morte cellulare.

Alice Marcantonio

fonte: “Applied and Environmental Microbiology”

Commenta per primo

Rispondi