Ramnolipidi, i biosurfattanti di nuova generazione

I surfattanti o tensioattivi sono molecole in grado di abbassare la tensione superficiale di un liquido e aventi proprietà schiumogene, bagnanti, detergenti e solubilizzanti, grazie alla loro doppia natura idrofilica e lipofilica.

I surfattanti di origine microbica o biosurfattanti possono essere classificati in quattro gruppi principali sulla base della specie di microrganismo produttore e sulla base della loro struttura chimica: lipopeptidi e lipoproteine, glicolipidi, fosfolipidi e surfattanti polimerici. Una ulteriore classificazione distingue i biosurfattanti in base al loro peso molecolare: quelli a basso peso molecolare vengono definiti biosurfattanti mentre i polimeri ad alto peso molecolare prendono il nome di bioemulsionanti.

Da un punto di vista strutturale, la porzione idrofila dei biosurfattanti è costituita solitamente da carboidrati, peptidi ciclici, amminoacidi, fosfati, acidi carbossilici o alcoli, mentre la porzione idrofobica è costituita da lunghe catene di acidi grassi.

I biosurfattanti sono secreti nell’ambiente extracellulare o derivano da porzioni di membrana cellulare di batteri, lieviti e funghi. I surfattanti maggiormente studiati sono i lipopeptidi prodotti da Bacillus subtilis, i glicolipidi prodotti da Pseudomonas aeruginosa (Fig. 1) e i soforolipidi isolati da diverse specie di Candida.

Figura 1 – Fotografia di una piastra Petri contenente colonie del batterio patogeno Gram negativo Pseudomonas aeruginosa.

A seconda del grado di purezza del biosurfattante i campi di applicazione possono essere: la bonifica ambientale o i processi di recupero del petrolio (Fig. 2) per i biosurfattanti impuri meno costosi, oppure il settore cosmetico e farmaceutico per quelli ad alto grado di purità.

Figura 2 – Rappresentazione schematica del processo di recupero microbico di petrolio grezzo mediante biosurfattanti. (A) estrazione del petrolio usando la pressione naturale del serbatoio; (B) diminuzione della pressione del pozzo; (C) inoculo di microrganismi, nutrienti e biosurfattanti per il recupero del petrolio; (D) ripristino della pressione del pozzo per facilitare l’estrazione del petrolio residuale.

Tra i glicolipidi prodotti da P. aeruginosa, i ramnolipidi rappresentano una classe di composti estremamente promettente in quanto saranno la prossima generazione di biosurfattanti che raggiungeranno il mercato. Infatti, un numero elevato di pubblicazioni scientifiche e brevetti (più di 300 a copertura mondiale) è stato dedicato recentemente a questa classe di molecole. I ramnolipidi vengono spesso descritti come i migliori tensioattivi microbici finora caratterizzati. Hanno un gruppo glicosilico (ramnosio) e una coda costituita da un acido grasso (es. acido 3-idrossidecanoico).

Precisamente, esistono due classi principali di ramnolipidi: mono-ramnolipidi e di-ramnolipidi formati, rispettivamente, da uno e due gruppi di ramnosio (Fig. 3). Inoltre, i ramnolipidi sono eterogenei nella lunghezza e nel grado di ramificazione della frazione idrofobica, che è funzione dei terreni di crescita e delle condizioni ambientali applicate nei processi fermentativi per la loro produzione industriale.

Figura 3 – Mono(A) e di-ramnolipidi (B) prodotti da Pseudomonas aeruginosa.

La ragione per cui P. aeruginosa produce i ramnolipidi è ancora oggetto di studio. È stato dimostrato tramite studi di inattivazione del gene rhlA che questa classe di glicolipidi è coinvolta in cinque funzioni principali: assorbimento di substrati idrofobici, proprietà antimicrobiche, virulenza, modalità di crescita del biofilm e motilità.

I ramnolipidi sono caratterizzati da un elevato potenziale applicativo industriale in quanto aumentano la solubilità, la capacità di espansione e le tensioni superficiali più basse ed inoltre sono caratterizzati da biodegradabilità, bassa tossicità, produzione da substrati rinnovabili e attività antifungina. Per questi motivi, il loro utilizzo è in crescente aumento nell’industria cosmetica, per prodotti come idratanti, lubrificanti per preservativi e shampoo, nell’industria dei detergenti, nel biorisanamento di siti inquinati da metalli pesanti e organici e persino nella realizzazione di dispositivi nanotecnologici.

Essi risultano efficaci anche nella rimozione di idrocarburi policiclici aromatici (IPA), pentaclorofenolo e naftaline dal suolo con un’efficienza di rimozione del 60-80% e, nel complesso, questi glicolipidi trovano applicazioni migliorative rispetto ai tensioattivi tradizionali.

 

Sitografia

Bibliografia

  • G. Rikalović, M. M. Vrvić and I. M. Karadžić (2015) Rhamnolipid biosurfactant from Pseudomonas aeruginosa – from discovery to application in contemporary technology (Review). Journal of the Serbian Chemical Society, Volume 80, Issue 3, Page 279-304.
  • Arelli (2016) Applicazioni del processo di washing alla decontaminazione ex-situ di sabbie inquinate da idrocarburi del petrolio: selezione di agenti biogeni e/o surfattanti microbici non tossici/biodegradabili e ottimizzazione dei parametri di processo. Tesi di Dottorato di Ricerca. Alma Mater Studiorum – Università di Bologna.
  • Van Gennip M, Christensen LD, Alhede M, Phipps R, Jensen PØ, Christophersen L, Pamp SJ, Moser C, Mikkelsen PJ, Koh AY, Tolker-Nielsen T, Pier GB, Høiby N, Givskov M, Bjarnsholt T (2009) Inactivation of the rhlA gene in Pseudomonas aeruginosa prevents rhamnolipid production, disabling the protection against polymorphonuclear leukocytes. APMIS. 117(7):537-46. doi: 10.1111/j.1600-0463.2009.02466.x.

Crediti immagini

  • http://microbe-canvas.com/Bacteria/gram-negative-rods/obligate-aerobic-3/oxidase-positive-2/colistin-susceptible-4/pseudomonas-aeruginosa.html
  • https://www.researchgate.net/publication/310328620_Biosurfactants_Promising_Molecules_for_Petroleum_Biotechnology_Advances/figures?lo=1
  • Arelli (2016) Applicazioni del processo di washing alla decontaminazione ex-situ di sabbie inquinate da idrocarburi del petrolio: selezione di agenti biogeni e/o surfattanti microbici non tossici/biodegradabili e ottimizzazione dei parametri di processo. Tesi di Dottorato di Ricerca. Pag 66. Alma Mater Studiorum – Università di Bologna.
  • https://infogram.com/rhamnolipid-biosurfactant-1go502yy88x82jd

Nicola Di Fidio, Ph.D. student
Department of Chemistry and Industrial Chemistry – University of Pisa
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MSc. in Industrial and Environmental Biotechnologies
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