I flavonoidi: caratteristiche, struttura e proprietà

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Da molte piante derivano i cosiddetti metaboliti secondari, ossia delle sostanze chimiche prodotte dall’ordinario metabolismo, non essenziali per la crescita della pianta né per le sue funzioni vitali primarie come la riproduzione. Tuttavia, spesso senza queste sostanze la pianta non sarebbe in grado di sopravvivere nell’ambiente: i metaboliti secondari infatti hanno funzione di difesa dai predatori e garantiscono un’adattamento all’ambiente e a determinate condizioni climatiche. Questi composti possono apportare benefici all’uomo, ma anche rappresentare un elemento di tossicità per il corpo umano.
Tra i metaboliti secondari di grande beneficio per l’uomo si trovano i flavonoidi, dei composti polifenolici ampiamente distribuiti nel regno vegetale. In particolare, sono sintetizzati dalle piante in risposta alle infezioni microbiche.

Struttura chimica

I flavonoidi sono costituiti da quindici atomi di carbonio, disposti in una struttura base composta da due anelli aromatici collegati da un ponte a tre atomi di carbonio (Fig. 1). Le varie classi di flavonoidi differiscono per il livello di ossidazione e il modello di sostituzione dell’anello C, mentre i singoli composti all’interno di una classe differiscono per il modello di sostituzione degli anelli A e B.
Le principali classi di flavonoidi sono i flavoni, i flavonoli (Fig. 2), le antocianidine (Fig.3) e gli isoflavoni (Fig. 4).

struttura chimica di un flavonoide
Figura 1 – Struttura base di un flavonoide (Fonte: Shashank Kumar, Abhay K. Pandey, “Chemistry and Biological Activities of Flavonoids: An Overview”)
struttura chimica di un flavonolo
Figura 2Struttura di un flavonolo (Fonte: Bent H Havsteen,
“The biochemistry and medical significance of the flavonoids”)
struttura chimica delle antocianidine
Figura 3 – Struttura, tautomeria e mesomeria delle antocianidine (Fonte: Bent H Havsteen,
“The biochemistry and medical significance of the flavonoids”)
struttura chimica di un isoflavone
Figura 4 – Struttura di un isoflavone (Fonte: Bent H Havsteen,
“The biochemistry and medical significance of the flavonoids”)

Funzioni e proprietà

I flavonoidi suscitano un grande interesse nella comunità scientifica in quanto hanno attività antiossidante. I gruppi idrossilici funzionali nei flavonoidi infatti sono responsabili dell’eliminazione dei radicali liberi e della chelazione degli ioni metallici, prevenendo la formazione di altri radicali liberi. Questi radicali sono responsabili del danneggiamento e invecchiamento della cellula, e possono inoltre essere coinvolti in vie biochimiche che portano all’insorgenza di varie patologie.

Nelle piante questi regolano i fattori di crescita come l’auxina, e sono ubiquitari in quei tessuti vegetali esposti a diversi stress abiotici e biotici. Nello specifico i flavonoidi si ritrovano nel nucleo delle cellule mesofile e nei centri di generazione dei ROS (specie reattive all’ossigeno).

Tra le proprietà benefiche di questi composti, è emerso da diversi studi epidemiologici una certa protezione contro le malattie cardiovascolari; sono infatti coinvolti nella regolazione delle concentrazioni di colesterolo nel sangue e la pressione sanguigna. Altri studi correlano le proprietà dei flavonoidi contenuti nelle bacche ad un effetto positivo nella memoria (effetti positivi associati al morbo di Alzheimer), ed ancora è stato osservato un effetto antipertensivo nella frazione flavonoide totale di Astragalus complanatus in ratti ipertesi.
Inoltre è stato dimostrato anche un meccanismo molecolare antidiabetico. Flavonoidi e saponine infatti oltre ad agire come antiossidanti e antiinfiammatori, regolano il metabolismo glucidico e lipidico, alterato nel soggetto diabetico. L’iperglicemia infatti è mediata da uno stress ossidativo.

Sono anche un importante componente colorante delle piante da fiore.

Per tutti questi motivi i flavonoidi rappresentano ormai una componente indispensabile in una varietà di nutraceutici, applicazioni farmaceutiche, medicinali e cosmetiche, oltre che essere naturalmente presenti in una grande varietà di alimenti. Sono sempre più ampiamente utilizzati per il trattamento di varie infezioni microbiche, considerando l’aumento della resistenza microbica agli antibiotici.

I flavonoidi negli alimenti

Le varie classi di flavonoidi si ritrovano in diversi alimenti che quotidianamente assumiamo, come uva, cipolle rosse, cioccolato fondente e ciliegie che contengono antociani. Nel tè verde e nei mirtilli sono presenti protoantocianidine. Altri flavonoidi li ritroviamo in agrumi, diverse varietà di verdure e ortaggi come cavoli, broccoli e peperoncino, ma anche in legumi e frutta, come nel caso degli isoflavoni della soia.

La cipolla rossa è un alimento ricco di flavonoidi
Figura 5 – La cipolla rossa è un alimento ricco di flavonoidi (Fonte: www.pixabay.com)

Secondo il Ministero della Salute la dose massima per assumere in sicurezza gli isoflavoni è 80 mg al giorno (indicazione valida per isoflavoni come la genisteina o per isoflavoni in miscela). Questo perchè a determinati isoflavoni, contenuti soprattutto nella soia, sono annoverate delle proprietà di protezione dei recettori degli estrogeni. Sono infatti chiamati “fitoestrogeni”, poiché sono composti di origine vegetale che hanno una struttura chimica e una funzione simili a quelle degli estrogeni prodotti dall’organismo umano.

Fonti:

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