Biocatalisi nella sintesi organica: un utile strumento per la chimica verde

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Riduzione biocatalitica della 5-HMF in 2,5-BHMF grazie al lievito Meyerozyma guilliermondii

La 5-HMF come importante piattaforma chimica

La 5-idrossimetil-2-furaldeide (5-HMF) è un’importante molecola di chimica fine poiché rappresenta un intermedio chiave nella sintesi di composti di interesse farmaceutico ad alto valore aggiunto.

Inoltre, tale molecola funge da intermedio chiave soprattutto nella sintesi di biocarburanti e plastiche biodegradabili come, ad esempio, l’acido 2,5-furandicarbossilico. Quest’ultimo, in futuro, potrebbe sostituire l’acido tereftalico nella produzione del PET (Fig. 1).

Principali prodotti chimici di interesse industriale sintetizzabili a partire dalla 5-HMF.
Figura 1 – Principali prodotti chimici di interesse industriale sintetizzabili a partire dalla 5-HMF.

Attualmente, i principali impianti di produzione della 5-HMF si basano su fonti fossili. Tuttavia, innumerevoli studi scientifici riportano la sintesi di questo prodotto chimico a partire da fonti rinnovabili come le biomasse.

Infatti, in un’ottica di chimica verde e sviluppo ecosostenibile, oltre alla produzione della 5-HMF, è fondamentale studiare approcci green di sintesi organica per la trasformazione di tale intermedio nei prodotti finali di interesse.

Tali approcci prevedono l’assenza di solventi tossici per l’uomo e per l’ambiente e, soprattutto, l’applicazione di condizioni di reazione blande, ossia sicure (bassa pressione e temperatura) e a basso consumo energetico.

La biocatalisi applicata alla conversione di piattaforme chimiche

In questo contesto nasce l’importanza della biocatalisi, ossia la catalisi di una reazione chimica eseguita da cellule e/o enzimi in acqua e in condizioni totalmente sicure sia per l’uomo che per l’ambiente.

Un esempio importante di reazione chimica della 5-HMF catalizzata da un biocatalizzatore è la riduzione della 5-HMF a 2,5-diidrossimetilfurano (2,5-DHMF o 2,5-BHMF) ad opera del lievito Meyerozyma guilliermondii SC1103 (Fig. 2).

Rappresentazione schematica della reazione di riduzione della 5-HMF a 2,5-BHMF catalizzata dal lieviti Meyerozyma guilliermondii SC1103.
Figura 2 – Rappresentazione schematica della reazione di riduzione della 5-HMF a 2,5-BHMF catalizzata dal lieviti Meyerozyma guilliermondii SC1103.

Il super lievito Meyerozyma guilliermondii

Il lievito M. guilliermondii (noto come Pichia guilliermondii fino al 2010) è stato isolato da numerose infezioni umane, per lo più di natura cutanea. Inoltre, tale specie è stata anche isolata nell’acqua di mare, feci di animali, vespe di fico, cuoio, pesce e birra.

Le colonie di M. guilliermondii sono piatte, lisce e di colore giallo (Fig. 3).

A) Caratteristiche morfologiche delle colonie di Meyerozyma guilliermondii; B) Fotografia al microscopio dopo colorazione; C, D) Immagini delle cellule di lievito al microscopio elettronico a scansione.
Figura 3 – A) Caratteristiche morfologiche delle colonie di Meyerozyma guilliermondii; B) Fotografia al microscopio dopo colorazione; C, D) Immagini delle cellule di lievito al microscopio elettronico a scansione.

La caratteristica principale che ha portato tale microrganismo ad essere selezionato come biocatalizzatore di questa reazione chimica è la sua tolleranza ad elevate concentrazioni di 5-HMF e 2,5-DHMF. Infatti, tali molecole rappresentano, solitamente, potenti inibitori della crescita per la maggior parte dei microrganismi e soprattutto dei lieviti.

L’applicazione in processi industriali

In particolare, il ceppo M. guilliermondii SC1103 è in grado di tollerare fino a 110 mM di 5-HMF e fino a 200 mM di 2,5-DHMF.

Inoltre, a rendere tale lievito estremamente versatile nella catalisi della reazione di riduzione della 5-HMF è la sua buona attività catalitica nel range di pH compreso tra 4 e 10. Ciò lo rende promettente per la catalisi su scala industriale poiché permette di evitare un controllo ed un mantenimento stringente del pH del mezzo acquoso in cui si svolge il processo.

Tutti questi aspetti si traducono in una maggiore efficienza del processo in termini di riduzione dei costi e aumento della produzione.

Inoltre, in uno studio del 2017 (Li et al., 2017), gli autori hanno riportato come la presenza di glucosio nel mezzo di coltura insieme alla 5-HMF aumenti sia l’attività catalitica del M. guilliermondii SC1103 sia la selettività della reazione di riduzione. Infatti, è emerso come in sole 12 ore, tale microrganismo sia in grado di ridurre la 5-HMF a 2,5-DHMF con una resa del 86% ed una selettività del 99%.

Biocatalisi e chimica verde per un futuro sostenibile

In generale, la biocatalisi basata su cellule intere e/o enzimi presenta un grande potenziale industriale in diversi settori (chimico, farmaceutico, cosmetico, alimentare, energetico, ecc.).

L’enorme e variegato corredo genico posseduto dai microorganismi permette all’uomo di contare su un numero straordinario di metabolismi biochimici all’interno di cellule intere e/o di enzimi in grado di trasformare molecole semplici in molecole più complesse.

La sinergia tra scienze microbiologie e scienze chimiche permetterà, in futuro, la sintesi di un numero sempre crescente di prodotti a base biologica, tra cui i biocarburanti e le plastiche biodegradabili, in processi a basso impatto ambientale.

Sitografia:

Bibliografia:

  • Li, Y. M., Zhang, X. Y., Li, N., Xu, P., Lou, W. Y., & Zong, M. H. (2017). Biocatalytic reduction of HMF to 2, 5‐bis (hydroxymethyl) furan by HMF‐tolerant whole cells. ChemSusChem, 10(2), 372-378.
  • Sara Fulignati. Ottimizzazione della conversione catalitica di fruttosio e inulina ad HMF. Tesi di laurea magistrale, Università di Pisa. https://etd.adm.unipi.it/t/etd-06052015-172643/

Crediti immagini:

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