Licopene: il potere antiossidante del pomodoro

Il licopene è un pigmento naturale responsabile del colore rosso di alcuni vegetali. Appartiene al gruppo dei carotenoidi e la sua fonte primaria è il pomodoro maturo.

Scoperta e caratterizzazione del licopene

Nel 1876, il botanico francese Pierre Millardet identificò il licopene e lo chiamò “soanorubin”; successivamente, il composto fu purificato e prese il suo attuale nome. Il termine “licopene” deriva dal latino lycopersicum, nome scientifico del genere a cui appartiene il pomodoro (Solanum lycopersicum, L. 1753). E’ presente, infatti, in maggiore quantità nel pomodoro maturo e in misura minore in cocomero, pompelmo rosa, guava e papaia. Nel pomodoro, il contenuto in licopene dipende dalla varietà e dal grado di maturazione. Ad esempio, i pomodori rossi e maturi possono contenerne fino a 50 mg/kg mentre la varietà gialla solo 5 mg/kg. Chimicamente, il licopene appartiene ai carotenoidi, pigmenti accessori presenti nelle piante e in altri organismi fotosintetici, come alghe e alcune specie di batteri.

I carotenoidi sono coinvolti nella fotosintesi, proteggono la clorofilla dalla fotossidazione e sono responsabili delle colorazioni dal giallo pallido all’arancione fino al rosso acceso. Le tipiche tonalità delle foglie autunnali, per esempio, sono dovute proprio a questi pigmenti. Nelle piante caducifoglie, infatti, i carotenoidi sono presenti in quantità inferiore rispetto alla clorofilla e per questo predomina il verde; quando però nei mesi autunnali la crescita si arresta, la clorofilla si degrada rapidamente lasciando spazio ai carotenoidi che donano alle foglie i tipici colori dell’autunno. Negli organismi non fotosintetici, i carotenoidi tra cui il licopene sono stati ampiamente studiati per le loro proprietà antiossidanti.

Struttura molecolare del licopene

La struttura del licopene (fig. 1) è caratterizzata dalla presenza di numerosi doppi legami coniugati che ne determinano il colore. Man mano, infatti, che il numero dei doppi legami aumenta, il colore passa dal giallo pallido al rosso. Il licopene è un carotenoide costituito da una lunga catena di 40 atomi di carbonio con 11 doppi legami coniugati e due anelli terminali aperti. In natura predomina sotto forma di isomeri di tipo “trans”, una configurazione termodinamicamente più stabile. Il calore, la luce e le reazioni chimiche modificano la struttura del licopene portando alla formazione di isomeri di tipo “cis” che risultano, invece, maggiormente assimilabili dal corpo umano. Inoltre, il licopene è un composto lipofilo, insolubile in acqua. Per queste caratteristiche, la sua biodisponibilità aumenta in seguito a trattamento termico e se associato a lipidi vegetali. Quindi, il pomodoro cotto con l’aggiunta di olio d’oliva rappresenta un’ottima fonte di licopene.

Via biosintetica

La biosintesi del licopene (fig. 2) avviene nei cloroplasti tramite l’accoppiamento coda-coda di due molecole di geranilgeranildifosfato (GGPP). Tale reazione porta alla formazione dello scheletro tetraterpenico, formato da 40 atomi di carbonio e chiamato fitene. Attraverso una sequenza di reazioni, si forma dapprima un doppio legame al centro della molecola dopodichè la coniugazione viene estesa alternativamente da entrambi i lati, dando alla fine il licopene.

Assorbimento nel corpo umano

Una volta ingerito, nell’intestino tenue il licopene viene incorporato in micelle lipidiche tramite le quali entra negli enterociti. All’interno di queste cellule, viene inserito nei chilomicroni che raggiungono il fegato attraverso il sistema linfatico e il sistema venoso portale. A livello epatico, il licopene è incorporato nelle VLDL (lipoproteine a densità molto bassa) e nelle LDL (lipoproteine a bassa densità) e rilasciato nella circolazione sistemica. Le lipoproteine, quindi, veicolano il licopene nel plasma trasportandolo agli organi extraepatici, dove è disponibile per svolgere le sue azioni biologiche. Poichè è una molecola lipofila si distribuisce e si accumula maggiormente nel tessuto adiposo e in fegato, ghiandole surrenali, testicoli e prostata.

Funzioni biologiche del licopene

Il licopene ha un elevato potere antiossidante, correlato alla sua struttura chimica ricca di doppi legami che permettono di eliminare i ROS (specie reattive dell’ossigeno), noti anche come radicali liberi. Questi ultimi sono molecole altamente reattive e instabili, in grado di compromettere la funzionalità cellulare poichè danneggiano DNA, lipidi e proteine. Inoltre, il loro accumulo causa stress ossidativo che è alla base di molte patologie cronico-degenerative. Studi in vitro hanno dimostrato che il licopene ha un’efficacia antiossidante 10 volte superiore rispetto al beta-carotene e fino a 100 volte superiore rispetto alla vitamina E.

La sua attività antiossidante è sia diretta che indiretta. Agisce, infatti, come scavenger ossia “spazzino” di radicali liberi eliminandoli direttamente. E’ anche capace però di promuoverne l’eliminazione indirettamente, tramite l’aumento delle difese antiossidanti già presenti nell’organismo. Proprio in virtù delle sue proprietà antiossidanti, il licopene può svolgere un’azione preventiva nei confronti di alcuni tipi di tumore e delle malattie cardiovascolari e neurodegenerative. A livello cardiovascolare, l’effetto protettivo è dovuto alla sua capacità di prevenire l’infiammazione e ridurre la formazione di placche aterosclerotiche che, nel tempo, possono portare a infarto del miocardio, ictus e trombosi.

L’azione preventiva riguarda anche alcune forme tumorali come il cancro alla prostata. Una recente metanalisi, infatti, ha confermato che il licopene assunto con la dieta riduce, in maniera dose-dipendente, il rischio di cancro alla prostata. Nello specifico, il consumo di 200 g di pomodoro a settimana riduce il rischio del 13%. L’attività antitumorale sarebbe dovuta alla capacità di inibire la proliferazione delle cellule neoplastiche, indurre la loro morte e prevenire le metastasi.

Utilizzi industriali e salutistici

Il licopene è utilizzato come colorante per uso alimentare con la sigla E160d, come materia prima per la preparazione di integratori e in formulazioni cosmetiche. Viene prodotto tramite sintesi chimica o estratto dai vegetali con o senza l’impiego di solventi chimici. Il licopene biologico, invece, si ottiene da bacche di pomodoro certificate biologiche mediante una tecnologia innovativa che usa CO2 supercritica al posto dei tradizionali solventi.

Gli integratori vanno utilizzati con cautela e quando effettivamente esiste un’esigenza di supplementazione. Inoltre, è importante ricordare che i principi attivi isolati possono rivelarsi meno efficaci del fitocomplesso. Nel caso specifico del licopene, la dieta mediterranea ne assicura il giusto apporto con l’alimentazione e le sue proprietà sono amplificate dagli altri nutrienti presenti negli alimenti che lo contengono.

Immagini

Struttura chimica del licopene
Figura 1 – Struttura chimica del licopene [Fonte: chimichiamo.org]
Figura 2 - Raffigurazione della biosintesi del licopene
Figura 2 – Raffigurazione della biosintesi del licopene [Fonte: wblog.wiki]

Fonti

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